Lorelai, dopo aver sognato di vivere insieme a Luke e di essere incinta, chiama Rory, a Washington con Paris, che si prende gioco della madre. Paris riceve un appuntamento da Jamie, un altro studente. Lorelai viene a sapere che Sherry, la fidanzata di Christopher č incinta. Dopo aver preso Rory all'aeroporto si preparano per andare al Festival organizzato da Taylor. Rory vede Jess che sta baciando una ragazza. Infastidita Rory ammette di aver baciato quest'ultimo al matrimonio di Sookie, pensando che lui fosse tornato a Stars Hollow solo per lei.