Nonostante gli inviti di Lorelai a stare fuori dalla sua vita sentimentale, Emily cerca di riunire il padre di Rory, Christopher (guest star ricorrente David Sutcliffe) a Lorelai e Rory, causando un terribile scontro tra Rory e Christopher. Nel frattempo, Lorelai deve vedersela con le avances romantiche di Kirk, e Rory scopre che Jess è arrabbiato perché lei lo ha ignorato tutta l’estate.
