È arrivata la richiesta di iscrizione ad Harvard, e Rory e Lorelai organizzano una cena con uno studente per chiedergli dei consigli. Intanto Lane si innamora di un ragazzo che ha risposto al suo annuncio per cercare una rock band. Taylor Doose (guest star ricorrente MICHAEL WINTERS) convince Luke a trasformare il locale vicino al suo in un negozio di dolci vecchio stile.