L’Associazione Genitori Insegnanti di Stars Hollow invita Lorelai e Luke a parlare alla Giornata della Carriera. Durante l’incontro gli studenti iniziano a bombardare Lorelai di domande sulla sua gravidanza a soli 16 anni, lasciando costernate le mamme dell’Associazione. Lane scopre che sua madre, la signora Kim (guest star ricorrente EMILY KURODA) vuole che si iscriva ad un collegio religioso conservatore e si ribella tingendosi di viola i capelli con l’aiuto di Rory.
Questa puntata l'adoro! una delle poche in cui si vede l'amicizia che lega Rory e Lane! era bellissime vederla nel bagno parlare... e la faccia che fa Rory quando Lane le dice."La tua relazione con Dean è perfetta" e invece lei pensa solo a Jess...