Ad un’asta organizzata da Emily Lorelai incontra un uomo attraente, Peyton Sanders (JON HAMM). Dopo il primo disastroso appuntamento con Peyton, Lorelai cerca di cancellare il secondo, ma Emily e Richard sostengono che in questo modo lei stia danneggiando la loro posizione sociale. Intanto Rory chiede l’aiuto di Jess per spegnere il sistema di innaffiamento del giardino di un vicino.