Rory viene invitata ai festeggiamenti in onore di Sherry (guest star ricorrente MÄDCHEN AMICK), la fidanzata di suo padre, che è in attesa di un bambino. Lorelai, che è coinvolta nei festeggiamenti contro la sua volontà, inavvertitamente viene a sapere cose nuove sulla vita di Christopher. Intanto, Luke chiede a Jess dove abbia trovato i soldi per acquistare un’auto usata, e scopre che il nipote ha un secondo lavoro.