Kirk è convinto che qualcuno abbia rubato il suo trofeo. Rory e Jess vengono scoperti da Luke mentre si baciano. Lorelai e Rory accompagnano Richard ed Emily a Yale e ricevono una pessima notizia. Di ritorno a Stars Hollow le due Gilmore vanno da Luke, e Jess e Rory con una scusa si incontrano alla pompa di benzina e si scambiano il loro primo vero bacio. Rory fa visita a Dean per chiedergli scusa del brutto comportamento.
