Per il compleanno di Richard si presenta a casa Gilmore la nonna di Lorelai annunciando che si sta trasferendo e causando problemi ad Emily. Rory è decisa a contrastare Francie. Paris, dopo aver trascorso le vacanze di Natale con Jamie, scopre di essere davvero innamorata del suo ragazzo. Jess riluttante partecipa al Carnevale di Stars Hollow con Rory e lì incontrano Dean e sua sorella Clara. Jess fa capire a Dean che sa che vuole riconquistare Rory.
Quanto era odiosa la sorella di Dean qui!!!! Jess mi ha fatto troppo ridere! come la guardava! carino come episodio! Anche se devo dire che non mi sono mai piaciute più di tanto le scene di Rory a scuola... le ho quasi sempre trovate tnt pallose!
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Era una piccola rivincita per Lorelai secondo me, faceva diventar matta sua madre! 
