Durante la cena del venerdì a casa di Emily, Lorelai scopre che alla Chilton hanno organizzato un ballo di beneficenza e che Rory non vuole parteciparvi per paura. Successivamente, di ritorno verso casa, Lorelai convince Rory ad andare al ballo e a vivere questa nuova esperienza, e per rassicurarla del tutto, le promette di cucirle con le sue mani un vestito per la serata. Ora a Rory non resta che chiedere a Dean di accompagnarla; all'inizio è titubante, ma spinta da Lane trova il coraggio. Dean le fa capire che in realtà non gradisce molto questo tipo di serate, ma alla fine accetta per non deluderla.
La sera del ballo arriva in fretta. Emily passa a casa della nipote per poterle scattare alcune foto e nota Lorelai bloccata sul divano da un forte mal di schiena. Decide di rimanere a prendersi cura della figlia e, dopo le iniziali solite schermaglie, riescono ad allacciare un piacevole dialogo, addirittura riuscendo a ridere e scherzare insieme.
Il ballo alla Chilton comincia bene: Rory è molto invidiata dalle sue nemiche, non solo per il bellissimo abito che indossa, ma anche per Dean che viene divorato con gli occhi un po' da tutte. Gli unici due a fare una pessima figura durante la serata sono Paris e Tristan: lei si è presentata al ballo con suo cugino, lui fa la sua solita figura del maleducato e spaccone cercando, inutilmente, di mettere paura a Dean. Sarà Tristan invece ad andarsene con la coda fra le gambe dopo che Dean gli intimato di non farsi rivedere mai più vicino a Rory.
Tornati a Stars Hollow, Dean e Rory passeggiano per le vie della cittadina parlando di loro due e della loro storia: alla fine decidono di chiamarsi reciprocamente "il mio ragazzo" e "la mia ragazza". Detto questo si fermano alla scuola di ballo di Miss Patty dove decidono di leggere poesie, ma alla fine si addormentano e restano lì tutta la notte.
All'alba del giorno seguente Lorelai viene svegliata di soprassalto da Emily che gli fa notare l'assenza della figlia nonostante sia già mattina. Entrambe agitate cominciano a litigare su quale sia davvero la colpa di quello successo. Rory arriva a casa giusto in tempo per vedere sua madre cacciare la nonna da casa.
Rory cerca di scusarsi con la madre, ma Lorelai le scarica addosso tutta la sua rabbia e le sue paure per quello che avrebbe potuto fare quella notte con Dean.
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